厚手の鍋に砂糖、水を入れて強火にかけ、鍋を回しながら砂糖をしっかり溶かす。煙が出て濃い焦げ茶色になったら火を止める。鍋の縁から湯をゆっくりと加え(はねやすいので注意)、再び弱火にかける。ぶくぶくと煮立ったら型に流し入れ、型を回しながら底全体に広げて、固まるまでさます。
かぼちゃをさっと水にくぐらせて耐熱皿にのせ、ふんわりとラップをかけて、電子レンジ(600W)で5分加熱する。上下を返して再びラップをかけ、竹串がすーっと通るまで3分ほど加熱する。
粗熱を取り、スプーンで身をこそげてボールに入れ、フォークなどで粗くつぶす。皮をデコレーション用に使う場合はとっておく(下記「アレンジ」参照)。
鍋に牛乳、生クリームを入れて中火にかけ、沸騰する直前に火からおろす。ミキサーにつぶしたかぼちゃ、卵、砂糖を入れ、牛乳と生クリームの1/2量を加える。なめらかになるまで1分ほど撹拌し、残りの牛乳と生クリームを加え、さらに30秒ほど撹拌する。
【4】の生地を万能こし器を通してゴムべらでボールにこし入れ、30分ほどそのままおく(こうすると生地がなじみ、アクが抜ける)。オーブンを150℃に温めはじめる。
【1】のカラメルが固まっていることを確認し、型にプリン生地を流し入れる。このとき、ゴムべらに当てながら流し入れると、カラメルに穴があくのを防げる。
型をひとまわり大きい、高さ4~5cmの耐熱のバットにのせ、バットの高さの半分まで熱湯を注ぐ。
型とバット全体をアルミホイルでおおい、天板にのせてオーブンの下段に入れ、150℃で60分焼く。中心が水面のように揺れなければ焼き上がり。型に入れたまま粗熱を取り、冷蔵庫で3時間以上冷やす(できれば半日~一晩おくとカラメルがほどよく溶ける)。
型とプリンの間にパレットナイフ(なければバターナイフや刃が薄めのナイフ)を底まで差し入れ、ぐるりと一周させる。すきまからカラメルが上がってきたら皿をかぶせて裏返し、型からプリンを取り出す。
ホイップクリームを作る。ボールに生クリーム、砂糖を入れ、ボールの底を氷水に当てながら、ハンドミキサーの低速で泡立てる。持ち上げるとぽったりと流れ落ち、跡が少し残って消える程度(七分立て)が目安。プリンを切って器に盛り、ホイップクリーム適宜を添える。